Regia: Theodore Melfi. Vincent (Bill Murray) è un misantropo col vizio della bottiglia, delle scommesse ai cavalli e delle cattive maniere. Ruvido e scostante, Vincent non piace alla gente e a Vincent non piace la gente. Fanno eccezione Daka (Naomi Watts), una prostituta russa incinta con cui intrattiene una relazione economico-affettiva e Oliver, un ragazzino di pochi anni che si è appena trasferito con la madre nella casa adiacente alla sua. Maggie, separata e in affanno col lavoro, chiede a Vincent di occuparsi di Oliver in sua assenza. Prima riluttante e poi convinto dal compenso, Vincent accetta di dedicarsi al ragazzo, a cui rivelerà suo malgrado il suo cuore grande. Perché Vincent da molti anni ormai si prende cura della moglie, colpita da demenza senile, e di Daka, a cui paga gli esami per la gravidanza. Chiamato dal suo insegnante a raccontare la storia di una persona conosciuta e in odore di santità, Oliver sceglierà proprio Vincent, contribuendo col suo amore ad addomesticarne il cattivo umore.